BOC-L-fenilglicin (CAS# 2900-27-8)
Biztonsági leírás | S22 – A port nem szabad belélegezni. S24/25 – Kerülni kell a bőrrel való érintkezést és a szembe jutást. |
WGK Németország | 3 |
HS kód | 2924 29 70 |
Bevezetés
Az N-Boc-L-fenil-glicin egy szerves vegyület, amely a glicin aminocsoportja (NH2) és a benzoesav karboxilcsoportja (COOH) közötti kémiai kötések képződésével jön létre. Szerkezete egy védőcsoportot (Boc-csoport) tartalmaz, amely terc-butoxi-karbonil-csoport, amelyet az aminocsoport reakcióképességének védelmére használnak.
Az N-Boc-L-fenil-glicin a következő tulajdonságokkal rendelkezik:
- Megjelenés: fehér kristályos szilárd anyag
- Oldhatóság: Oldható bizonyos szerves oldószerekben, például dimetil-formamidban (DMF), diklór-metánban stb.
Az N-Boc-L-fenil-glicint gyakran használják a szerves szintézis többlépéses reakcióiban, különösen peptidvegyületek szintézisében. A Boc-védőcsoport védőcsoportja savas körülmények között eltávolítható, így az aminocsoport reakcióképes lehet, és ezt követően további reakciókat hajthat végre. Az N-Boc-L-fenil-glicin származékként is használható királis centrumok létrehozására a peptidszintézisben.
Az N-Boc-L-fenil-glicin előállítása főként a következő lépésekkel történik:
A glicint benzoesavval észterezve benzoesav-glicinát-észtert kapnak.
Lítium-bór-trimetil-éter (LiTMP) reakcióval a benzoesav-glicinát-észtert protonáltuk, és Boc-Cl-vel (terc-butoxi-karbonil-klorid) reagáltatva N-Boc-L-fenil-glicint kaptunk.
- Az N-Boc-L-fenilglicin irritálhatja a szemet, a bőrt és a légutakat, ezért használat közben kerülni kell.
- Működés közben egyéni védőfelszerelést, például laboratóriumi kesztyűt, védőszemüveget stb. kell viselni.
- Jól szellőző laboratóriumi környezetben kell elvégezni.
- Tároláskor kerülni kell az oxidálószerekkel és erős savakkal való érintkezést.
- Lenyelés vagy belélegzés esetén azonnal forduljon orvoshoz, vigyen magával egy tartályt a vegyületből, és adja meg az orvosnak a szükséges biztonsági információkat.